江山论文代写网

当前位置: 首页 > 临床医学 > 三羟乙基芦丁的制备研究

三羟乙基芦丁的制备研究

时间:2017-10-07 06:00:09来源:www.xielunwen.net 作者:admin 点击: 63 次
[摘要]目的探讨三羟乙基芦丁的制备过程与条件,筛选最佳结晶溶剂,以优化其制备工艺及提高其含量。方法以芦丁与环氧乙烷为原料,以甲醇、水等溶媒,在碱催化剂存在下合成三羟乙基芦叮结果显示三羟乙基芦丁的合成有一个最佳反应点(此时含量最高),其粗品含量可达73%以上。结论甲醇为最佳结晶溶剂,精制后其含量可达90%以上。 [关键词]芦丁;三羟乙基芦丁;合成;
 [摘要]  目的  探讨三羟乙基芦丁的制备过程与条件,筛选最佳结晶溶剂,以优化其制备工艺及提高其含量。方法  以芦丁与环氧乙烷为原料,以甲醇、水等溶媒,在碱催化剂存在下合成三羟乙基芦丁。结果  显示三羟乙基芦丁的合成有一个最佳反应点(此时含量最高),其粗品含量可达73%以上。结论  甲醇为最佳结晶溶剂,精制后其含量可达90%以上。

  [关键词]  芦丁;三羟乙基芦丁;合成;工艺
   
  Study on preparation of 3′,4′,7-Tri[O-(2-hydroxyethyl)] rutin

  [Abstract]  Objective  To investigate synthetic process and conditions of 3′,4′,7-tri[O-(2- hydroxyethyl)] rutin and select its better solvent for crystallization to optimize its technics and increase its content.Methods  It was synthesized by rutin and ethyleneoxide in methanol-water or water,which was catalyzed by sodium monoxide.Results  Showed that the synthetic process of 3′,4′,7-tri[O-(2-hydroxyethyl)] rutin pass an optimizing point when it had the highest content,and the content of its product could reach over 73%,and that methanol was better solvent for crystallization,after refining the content of its product was over 90%.Conclusion  Methanol is the optimal crystal solvent for synthesizing rutin,it can increase the contents of the rutin.

  [Key words]  rutin; 3′,4′,7-tri[O-(2-hydroxyethyl)] rutin; synthesis; technics

  三羟乙基芦丁又名曲克芦丁(troxerutin),化学名3′,4′,7-三[O-(2-羟乙基)]芦丁;英文名3′,4′,7-tri[O-(2-hydroxyethyl)]rutin,是维脑路通(venoruton)的主要成分。结构如下:

  图1  三羟乙基芦丁结构式(略)
   
  三羟乙基芦丁的制备方法:(1)以水合芦丁和氯乙醇为原料在维生素C或重亚硫酸钠的存在下,加热到85℃~100℃,2h,中和、精制而得[1]。(2)以水合芦丁和环氧乙烷为原料,以氢氧化钠、吡啶等碱为催化剂催化成醚反应,再中和、精制而得[2]。由于芦丁分子有4个酚羟基,在反应过程中先后生成一羟、二羟、三羟、四羟乙基芦丁,且除四羟乙基芦丁外一羟、二羟、三羟乙基芦丁都有异构体,故反应复杂。又由于一羟、二羟、三羟、四羟乙基芦丁的分子理化性质差别小,反应终点的控制和监测都不易,一般采用高效液相色谱法(HPLC)[3]。本文以HPLC监测,水合芦丁和环氧乙烷为原料,研究三羟乙基芦丁的合成过程中一羟、二羟、三羟、四羟乙基芦丁的变化情况和合成条件以及三羟乙基芦丁粗品的精制。

  1  资料与方法

  1.1  仪器与材料  高效液相色谱仪(型号:SP2000,物理光谱公司,美国)。芦丁(含量≥95%,成都欧康植化科技有限公司);环氧乙烷(化学纯,上海市普陀区永生试剂厂);甲醇(分析纯,开原市化学试剂一厂);乙醇(分析纯,天津市百世化工有限公司);正丁醇(分析纯,沈阳市化学试剂厂);氢氧化钠(化学纯,沈阳市精细化学品公司);三羟乙基芦丁对照品[含量77.7%,由曲克芦丁片(河南天方药业股份有限公司)提取精制];乙腈(色谱纯,进口分装,美国);四氢呋喃(色谱纯,美国B& J);枸橼酸(分析纯,上海迈坤化工有限公司)。

  1.2  三羟乙基芦丁制备  将芦丁30g、甲醇∶水(3∶1)180ml、2.5M氢氧化钠3ml,依次加入带冷凝管的500ml三口烧瓶中,搅拌下缓缓升温至反应温度达75℃。滴加环氧乙烷,以HPLC监测反应终点。接近终点时停止滴加环氧乙烷,继续在上述温度下反应到终点。用盐酸酸化到pH值为2,放置18h,加少量活性碳过滤,滤液置水浴上真空浓缩以回收甲醇,除去水,残余物干燥得粗品36.5g,重量收率121.7%,三羟乙基芦丁含量74.2%。经甲醇结晶,得浅黄色片状晶体24.8g,重量收率67.9%,三羟乙基芦丁含量90.9%。总重量收率82.6%。

  1.3  三羟乙基芦丁的HPLC含量测定  HPLC[3]:SP2000高效液相色谱仪,SP-4100泵,SP-UV2000紫外检测器,色谱柱:(Agilent  SB-C18,250 mm×4.6 mm,5μm)不锈钢柱,流动相:乙腈-四氢呋喃-0.1%枸橼酸(7∶10∶76),检测波长255nm。理论板数以三羟乙基芦丁峰计应不低于2000。以三羟乙基芦丁对照品做对照,以面积归一化法测定含量。

(责任编辑:admin)
------分隔线----------------------------